V roce 1994 vydal Usher své první album s názvem Usher. O rok později oslnil jako host televizní show Oprah Winfrey a proslavil se jako interpret prázdninového reklamního singlu společnosti Coca Cola. Přelomem byla pro Ushera deska My Way, která vyšla v roce 1997. Album se umístilo na 4. místě Billboardu. Sám Usher přisuzuje hlavní zásluhu na vytvoření multiplatinového alba plného hitů (You Make Me Wanna, My Way nebo Nice and Slow) producentovi Jermainu Duprimu.

Milion prodaných desek za první týden
Usherovo třetí studiové album vyšlo v roce 2001. Mělo se jmenovat All About U. Později se ale zpěvák rozhodl pohrát si s čísly a desku pojmenoval 8701 (rok 1987 – počátek Usherovy kariéry, 2001 – rok vydání CD). Deska se v britských a kanadských žebříčcích dostala na 1. místo, na Billboardu skončila opět čtvrtá.V roce 2004 vyšla Usherovi deska Confessions, jíž se prodalo milion kusů během prvního týdne. Za celosvětový úspěch mohl zejména skvělý pilotní singl Yeah, na němž hostovala i rapová superstar Ludacris.

První ochutnávka ze zatím posledního alba Here I Stand, singl Love In This Club, pronikla do rádií v únoru 2008. Rázem se umístila na prvním místě Billboardu, kde se udržela po tři týdny. Album vyšlo nejprve v Británii (26. května 2008) a o den později v USA. 18. ledna 2009 byl Usher jedním z umělců, kteří se zúčastnili megakoncertu We Are One, který se uskutečnil u příležitosti inaugarace Baracka Obamy.

Usher je také známým svůdcem Hollywoodských žen. Měl vztah s Naomi Campbell nebo R’n’B zpěvačkou Rozondou Thomas. Dnes je Usher ženatý a má dvě děti.