Podepiš, nebo neodejdeš
Jedna z nahrávek se dostala i k rapperovi Jay-Z, majiteli společnosti Def Jam Recordings. Traduje se, že Jay-Z Rihannu v místnosti zamknul a řekl, že dokud nepodepíše smlouvu, nepustí ji ven. Po několika hodinách Rihanna podepsala. Podpis znamenal úspěch. Singl Pon de Replay popsal časopis Rolling Stone jako „taneční dávku opiátu s pořádně nadupaným duněním hodným jazzového bandu“. Tato dávka ihned dobyla přední příčky hitparád. V USA a Velké Británii se dokonce stala druhou nejhranější písní.

Podobného zájmu se dočkala i debutová deska Music of the Sun, která vyšla 30. srpna 2005. Za své vzory při jeho tvorbě označila Aliciu Keys, Beyoncé a Mariah Carey. Music of The Sun se nese ve stylu R´n´B, hip hopu a soulu. V několika zemích se stalo platinovým albem a v Americe získalo zlatou desku. Rihanna se kvůli propagaci Music of the Sun rozhodla vystupovat jako předskokanka na turné Gwen Stefani. Celosvětově se alba prodalo přes 2 miliony kusů.

Jako druhý singl vyšla píseň If It's Lovin' That You Want. V americkém Billboard Hot 100 debutoval na 36. místě a v britské hitparádě Singles Chart na místě 11. Úspěchů Pon de Replay tedy nedosáhl. Žádné další singly z alba ve většině zemí vydány nebyly. Jedinou výjimkou je Japonsko, kde vyšel ještě singl Let Me. Umístil se tu na osmé příčce. A Girl Like Me, Rihannino druhé album, vyšlo už po osmi měsících.

První singl z této desky, SOS, se stal reklamním songem společnosti Nike. Druhý singl se jmenoval Unfaithful, autorem „nevěrné“ písně je zpěvák Ne-Yo. Pocit viny z nevěry zaujal: Unfaithfull se stala třetím songem, který se umístil v TOP 10 jak v USA, tak ve Velké Británii. Třetí singl We Ride nebyl tak úspěšný jako jeho předchůdci, uspěl jen ve Velké Británii. Další singl Break it off se vyšvihl na přední příčky hudebních žebříčků až poté, co si jej lidé mohli stáhnout z internetu.

Reklama a herecké příležitosti
Rihanně se daří také na trhu reklamy. Kromě Nike propagovala například parfém Secret. Zaútočila i na stříbrné plátno. Sama sebe si zahrála ve filmu Bring It On: All or Nothing (Bravo Girls: Všechno nebo nic). Vidět jsme ji mohli také v seriálu Las Vegas a telenovele All My Children. Na začátku roku 2007 se vrátila k nahrávání, spolupracovala s rapperem Jay-Z či Timbaland. 29. března 2007 pak vydala první singl Umbrella s dnes tak typickým koncem fráze, v němž se zpívá „ella ella ella“.

Písnička vystřelila mladou zpěvačku mezi superhvězdy showbyznysu. Deštník dobyl snad všechny světové žebříčky. Největší úspěch zaznamenal ve Velké Británii, kde byl na prvním místě deset týdnů v řadě. Rihanna tak vyrovnala rekord skupiny Wet Wet Wet z roku 1994. Ta byla tehdy v čele se singlem Love Is All Around. Ženě se to povedlo naposledy v roce 1992. Tehdy Británii kralovala Whitney Houston s písní I Will Always Love You.

Úspěch "hloupého deštníku"
Je zajímavé, že Rihanna Umbrellu původně vůbec neměla zpívat. Autoři ji totiž napsali pro Britney Spears. Ta ale odpověděla, že píseň o nějakém hloupém deštníku přece nemůže uspět. Uspěla, a Rihanna vydala svou vlastní kolekci deštníků.  

Další deska Rihanny se jmenovala Good Girl Gone Bad (Hodná holka se zkazila). Sama Rihanna vysvětluje, že název symbolizuje její přerod z holčičky z ostrova, kam se jezdí na prázdniny, v mladou ženu, která je „cool, drzá a má vlastní názor. Strategie pravděpodobně funguje, Rihanna za ani ne za dva měsíce obdržela album zlatou a platinovou desku. Získala také titul Celebrity Legs of a Goddess 2007 (hvězdné nohy bohyně) společnosti Gillette. Své nohy si pojistila na milion dolarů.

Na začátku roku 2009, chvilku před předáním cen Grammy, byla Rihanna napadena svým partnerem, zpěvákem Chrisem Brownem. Oba své vystoupení na Grammy odvolali. Atak a rozchod dvojice se odrazil na desce Rated R., která vyšla v listopadu roku 2009.

V roce 2010 Rihanna vydává taneční desku Loud, na singlu Who´s That Chick se podílel David Guetta.

V prosinci 2011 se Rihanna představila v České republice. V roce 2012 jí vychází sedmička Unapologetic.