První zkušenosti se showbyznysem přinesl Britney rok 1992, kdy se zúčastnila televizních projektů Star Search a The New Mickey Mouse Club. Následovala dokonce krátká spolupráce s hudební skupinou Innosence. Poté Spears podepsala nahrávací smlouvu se společností Jive Records; spolupráce vyústila v debutové album …Baby One More Time, jež vyšlo v roce 1999 s pilotním stejnojmenným singlem. Deska se nakonec dočkala čtrnáctinásobného ocenění.

V květnu 2000 vyšlo Britney LP Oops!…I Did It Again; jen v prvním týdnu se ho prodalo 1,3 milionů nosičů, které v konečném součtu vydělaly sumu přesahující 10 milionů dolarů. Na základě tohoto úspěchu se ještě v témže roce konalo stejnojmenné světové turné. Třetí studiový opus následoval v listopadu 2001 a opět figuroval na nejvyšším místě americké albové hitparády Billboard 200. Pilotním singlem byla skladba I´m A Slave 4 U. Album podpořila Britney Spears na turné Dream Within´ A Dream, které odstartovalo prakticky ihned po vydání desky.

Poprvé ve filmu
V roce 2002 se Spears dočkala svého filmového debutu – hrála ve snímku Crossroads. Poté následovaly filmy Austin Powers In Goldmember a Logshot. Čtvrté studiové album se na hudebním trhu objevuje v listopadu 2003; jako producent se opět osvědčil Max Martin. Pilotní skladbou byla Toxic, za kterou zpěvačka dostala svoje první ocenění Grammy v kategorii Best Dance Recording.

V roce 2004 se interpretka stihla dvakrát provdat. Prvním manželem byl Jason Allen Alexander, druhým Kevin Federline. Manželství s Federlinem trvalo dva roky a vyústilo soudním sporem o dítě, které Spears porodila v roce 2005. Prvorozený syn Sean Preston Federline byl oficiálním důvodem ke kariérní pauze, kterou Britney ohlásila prostřednictvím své webové stránky.

Listopad 2004 přinesl první kompilaci toho nejlepšího, vyšel totiž titul Greatest Hits: My Prerogative. O rok později byl následováno deskou B In The Mix: The Remixes. Druhý zpěvaččin potomek, Jayden James Federline, se narodil 12. 9. 2006 v Los Angeles, ovšem ještě v listopadu téhož roku podali manželé žádost o rozvod. Ten byl uzákoněn v květnu 2007.

Následovalo páté studiové album Blackout s pilotní písní Gimme More, které vyšlo 30. října 2007 a hned v prvním týdnu se stalo druhým nejprodávanějším. Šestou novou deskou je Circus z roku 2008 v čele se skladbou Womanizer. Deska je u kritiky přijímána poměrně pozitivně, redaktoři oceňují zejména hitovku Womanizer.

Sedmou desku vydává Britney pod názvem Femme Fatale v roce 2011, novinku z roku 2013 pojmenovala po sobě - Britney Jean.