Bob Dylan, vlastním jménem Robert Allen Zimmerman, pochází z židovské rodiny, přesto nahrál několik křesťansky laděných alb. Uznávaný písničkář inspiroval svoji tvorbou řadu pěveckých hvězd, napíklad Michaela Jacksona, Micka Jaggera, Jimiho Hendrixe nebo legendární The Beatles.
Už na střední škole Bob založil, ovlivněn hudbouElvise Presleyho,  několik kapel. Poté, co se dostal na University of Minnesota (Minnesotskou univerzitu), začal hrát na kytaru v místních kavarnách a podle velšského básníka Dylana Thomase přijal umělecké jméno Bob Dylan. V roce 1960 opustil kolej a přesunul se do New Yorku, kde byl hospitalizován jeho idol, folkový zpěvák Woody Guthrie. Toho pravidelně navštěvoval, zároveň ale působil v místních folkových klubech a skládal písně. Tehdy vznikl Song to Woody (Píseň pro Woodyho). Po vystoupení v roce 1961 Bob sklidil pochvalu v New York Times, na základě které podepsal nahrávací smlouvu s Columbia Records. Debutové album Bob Dylan vyšlo záhy – v roce 1962.

Za přelomové lze považovat druhé CD The Freewheelin' Bob Dylan (1963). To obsahovalo hity jako Blowin' in the Wind nebo A Hard Rain's A-Gonna Fall. Zvlášť Blowin' in the Wind byla později mnohokrát předělaná.
Bob Dylan je považován za autora protestsongů. V bouřlivých 60. letech navázal vztah s politickou aktivistkou a zpěvačkou Joan Baez. Poměr trval jenom dva roky, oběma ale pomohl v kariéře. Bobovi se nálepka „zpěvák protestsongů“ nelíbila, takže v roce 1964 natočil mnohem intimnější desku Another Side of Bob Dylan, bez politického náboje. Později se začal odklánět k rocku, což fanoušci těžce nesli a v roce 1965 ho na folkovém festivalu vypískali. Šestá studiová deska Highway 61 Revisited (1965) už byla rocková. Po nehodě na motorce v roce 1969 Bob strávil téměř rok v rekonvalescenci. Během odloučení psal básně, jeho sbírku Tarantula (1971) ale kritici nepřijali. Rovněž začal fušovat do herectví - k filmu Pat Garrett & Billy the Kid, kde si zahrál jednu z vedlejších rolí, natočil soundtrack s dnes již kultovním songem Knockin' on Heaven's Door.

V roce 1976 se zasloužil o obnovení soudního procesu s boxerem Rubinem Carterem (přezdívaný Hurikán), když složil píseň Hurricane. Po rozchodu s manželkou v roce 1979 našel sílu v křesťanství. Evangelický song Slow Train Coming mu vynesl první Grammy. Osmdesátá léta nepřinesla větší úspěch, takže se Bob vrátil k folkovým kořenům, což potvrdil albem World Gone Wrong (1993). Následovaly další desky, celosvětová turné (mimo jiné vystoupení s Knockin' on Heaven's Door pro papeže Jana Pavla II.), píseň Things Have Changed (2000) na sountrack k filmu Wonder Boys, za kterou obdržel Zlatý glóbus. Zatím poslední album Together Through Life vydal v roce 2009.

Bob Dylan obohatil hudební scénu svým typickým frázovitým zpěvem. Typický je pro něj také zvuk foukací harmoniky, na niž hraje.
S bývalou manželkou má čtyři děti, syn Jakob působí v kapele Wallflowers.